2018年執(zhí)業(yè)藥師中藥專業(yè)一必考點(diǎn):生物堿類
必考點(diǎn)一:生物堿的分類及典型化合物
1、吡啶類生物堿
(2)雙稠哌啶類:喹諾里西啶基本母核。苦參堿、氧化苦參堿、金雀花堿。代表藥物:苦參
3、異喹啉類生物堿
(1)簡單異喹啉:鹿尾草中降血壓成分薩蘇林。
(2)芐基異喹啉
①1-芐基異喹啉:罌粟堿(解痙)、去甲烏藥堿(強(qiáng)心堿)、厚樸堿;
②雙芐基異喹啉:漢防己甲、乙素;
4、吲哚類生物堿
簡單吲哚類(大青素B、靛苷)、色胺吲哚類(吳茱萸堿)、雙吲哚類(長春堿、長春新堿)和單萜吲哚類(利血平、士的寧)。
必考點(diǎn)二、生物堿的理化性質(zhì)
(一)性狀
液態(tài)生物堿(煙堿、檳榔堿),少數(shù)液體狀態(tài)或小分子的固體生物堿具有揮發(fā)性。個(gè)別有升華性(咖啡因)。多具苦味,甜菜堿具甜味。絕大多數(shù)為無色或白色,小檗堿、蛇根堿呈黃色,要跟建、小檗紅堿呈紅色。利血平紫外光下顯熒光。
(二)旋光性:大多數(shù)生物堿有旋光性,多呈左旋。
(三)溶解性
1、游離生物堿
(1)親脂性生物堿、親水性生物堿、特殊生物堿
2、生物堿鹽:一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇;某些難溶于水(小檗堿鹽酸鹽、麻黃堿草酸鹽等)。
(四)堿性
堿性強(qiáng)弱:用共軛酸的pKa值表示。pKa值越大,堿性越強(qiáng)。
根據(jù)pKa值大小,可將生物堿分為:強(qiáng)堿(pKa>11),如季銨堿、胍類生物堿;中強(qiáng)堿(pKa 7——11),如脂胺、脂雜環(huán)類生物堿;弱堿(pKa2——7),如芳香胺、N-六元芳雜環(huán)類生物堿;極弱堿(pKa<2),如酰胺、N-五元芳雜環(huán)類生物堿。
堿性強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系:
(1)氮原子的雜化方式:SP3>SP2>SP
(2)電效應(yīng)
(五)沉淀反應(yīng)
沉淀反應(yīng):酸水條件下陽性結(jié)果的判定:3種以上試劑。假陽性-蛋白質(zhì)、多肽、鞣質(zhì)。麻黃堿、嗎啡等不與生物堿沉淀試劑反應(yīng)。
(六)顯色反應(yīng)
Mandolin(1%釩酸銨的濃硫酸溶液):莨菪堿及阿托品顯紅色,士的寧藍(lán)紫色,奎寧淡橙色;
Macquis(1%含少量甲醛的濃硫酸溶液):嗎啡紫紅色,可待因顯藍(lán)色;
Frohde(1%鉬酸銨的濃硫酸溶液):嗎啡顯紫色漸轉(zhuǎn)棕色,小檗堿顯棕綠色,利血平顯黃色漸轉(zhuǎn)藍(lán)色,烏頭堿顯黃棕色。
必考點(diǎn)三:含生物堿的常用中藥
苦參(雙稠哌啶類)、山豆根(喹諾里西啶類)、麻黃(有機(jī)胺類)、黃連(異喹啉類)、延胡索(異喹啉類)、防己(異喹啉類)、川烏(雙酯型生物堿)、洋金花(莨菪烷類)、天仙子(莨菪烷類)、馬錢子(吲哚類)、千里光(吡咯里西啶類)、雷公藤。
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